孙权的能力确实不容小觑。作为一个二十出头的年轻领导者，他能够与曹操和刘备这两位当时最具实力的枭雄相抗衡，且不显逊色，这本身就说明了他具备相当的才干和智慧。尽管如此，他并不是特别讨喜，这其中有多方面的原因。首先，他作为富裕家族的继承人，并未像秦始皇或汉武帝那样开创宏伟事业，反而长期守护着东吴这片狭小的江东领地，这让人觉得他缺乏远大的抱负。特别是“白衣渡江”这一事件，历史上争议颇大，也为他的声誉埋下了不少隐患。
孙权继承的江东基业，主要是父亲孙坚和哥哥孙策打下的江山，与他本人的贡献关系有限。而且，他手下的名将如周瑜、鲁肃等人，最初都是孙策的亲密伙伴，他们归附的是孙策，而非孙权。更重要的是，孙权本身缺乏远大志向和宏伟布局，他满足于守住自己的一亩三分地，偶尔通过偷袭和小规模扩张来巩固势力，满足于“小富即安”的状态。他根本没有统一全国的雄心壮志，完全不同于刘备和曹操两位志在天下的霸主。正因为如此，孙权无论能否实现统一都成了次要问题，他甚至从未真正产生过统一的念头，这种缺乏抱负的态度令人感到遗憾和可叹。
孙权背叛盟友的行为极为不道德，这直接引发了夷陵之战的爆发。孙权这个人，某种程度上与袁绍相似，容易被眼前的小利诱惑而忘记义气，又在关键时刻畏惧承担风险。幸亏夷陵之战时有陆逊镇守，避免了吴国的彻底溃败。若当时吴军全军覆没，孙权的历史评价将会更加惨淡。对蜀汉和东吴来说，夷陵之战是一场双输的局面，最终获利的只有曹魏。此役之后，蜀吴两国实力大减，再难对曹魏构成根本威胁。
刘备不仅以坚韧著称，他的雄心壮志和人格魅力也在历史上鲜有匹敌。从陶谦、孔融、陈登，到曹操、袁绍、刘表，这些人对他的态度都显露出尊重和认可。作为一代枭雄，刘备唯一的短板或许是年轻时不够勤奋读书，这限制了他更大的成就。刘备集团内部缺乏完善的人才梯队。荆州派系在夷陵战后大败，仅剩诸葛亮和益州东州派的支持，他们将全部精力用来对抗益州本土派，而本土派自刘焉时期起就将东州派视为外来势力，矛盾重重。诸葛亮在这种复杂环境下艰难选拔人才，面对益州本土派的抵制与要求投降的呼声，压力巨大。
孙权集团内部深受江北士族势力渗透，张昭和诸葛瑾的存在即是明证。张昭作为投降派领袖，赤壁之战后权势不断增强，甚至能够压制军事派的周瑜和鲁肃，导致这两位东吴重要都督早逝。后来诸葛瑾，作为诸葛亮的哥哥，政治立场问题显著，依旧在张昭之后架空孙权，与季汉和解，其子诸葛恪更成为一代权臣。与同时期季汉相比，东吴士族势力采取的是架空统治的策略，而季汉则是激烈对抗，但两者均不如曹魏阵营那样平稳。
孙权的战略目标是割据一方，分裂局势，这与华夏历代主流政权截然不同。曹操虽然对汉帝有所压制，但名义上始终尊奉汉室正统。刘备则更明确，借助汉帝的衣带诏号召群雄，虽真假难辨，但至少名义上坚持复兴汉室。唯有孙权从一开始就只想偏安一隅，完全无意维护汉室正统，也未曾考虑推翻汉室建立新朝，表现出一种消极守成的态度。甚至为了领土利益，他不惜背叛盟友，丧失了大义和道义。孙权既缺乏进取心，也没有道德担当，可谓一败涂地。
尽管孙权的成功很大程度上得益于父亲和哥哥打下的坚实基础，但他本人在整合江东内部势力、稳固东吴政权方面的手腕同样不可忽视。他积极开发江南地区，为濒临危机的中原文化南迁创造了生存环境，也为后来中国南北分治的格局奠定了坚实基础。由此可见，孙权在历史上的地位和影响力具有一定的贡献价值。
