1917年，青年毛泽东跑去当了一段时间的乞丐，在这个过程中遇到了一个自称会看相的老板娘。老板娘开玩笑的表达了自己结果，毛先生以后一定会不可限量，并要给毛先生当参谋。
1917年的一天，在湖南师范学院读书的毛泽东在报纸上看到两个学生徒步旅行全国，甚至到了西藏，这一下子激发了毛泽东的兴趣，他也想效仿两人的行为。
于是他找到当小学教员的好友萧瑜，对他说出了自己的想法，两人不谋而合，利用暑假一起“打秋风”。
旧时，湖南把游学称作“打秋风”，其实就是穷游，一路上靠给人写写字作作诗，置换点钱，实际就是变相乞讨。
出发时，俩人都没有带钱，只带了雨伞和包裹。毛泽东穿着破旧的白裤褂，留着大兵式光头，萧瑜穿着短裤和布鞋，也剃了光头。
理想很丰满，现实很骨感。
一路上并没有人像打发叫花子一样给他们打钱，萧瑜提议以知识分子的方式乞讨，就是买些纸写字，给商店写专门的对联，这样才偶尔会得到一些钱，买些吃的。运气好的话，他们会到农家讨点饭吃。
很多时候即便有钱，他们也不会住旅店，很多时候就在河边的沙滩上露宿，他们把老树当做衣柜，把蓝天当做帐幔，把月亮当做一盏大灯。
有一天，两人走到半路上，突发奇想，深更半夜跑到宁乡何叔衡家，何叔衡一家对他们非常热情，何父专门杀了一头猪款待他们， 还留他们住了两晚。
当时毛泽东和萧瑜很是惭愧，为了不把游学变成走亲访友，他们两人赶紧离开了何叔衡家里。
后来，两人走到安化县城时，他们曾听说县城有个宿学大儒夏默庵学识渊博，现任县劝学所所长。
两人决定上门拜访。
当时夏默庵觉得自己很有学问，不想理会他们这些游学的人，于是就打发下人告诉毛泽东自己不在家。
毛泽东不放弃，一连去了三次，无奈之下，夏默庵只好接见。
为了考考毛泽东的学问，夏默庵写了对子放在桌子上，没想到毛泽东马上就对了出来。
夏默庵：绿杨枝上鸟声声，春到也，春去也。 毛泽东：青草池中蛙句句，为公乎，为私乎。
夏默庵对他拍手称赞，以后他对毛泽东刮目相看，以礼相待。不但留宿毛泽东数日，临别又送8块银洋做旅费，并亲自把毛泽东送出大门。
两人在去沅江的路上，走累了，他们决定再一家小餐馆吃饭，并在那里过夜。
由于客人少，年轻的老板娘胡茹英就过来搭话，她问毛泽东要去哪里。
毛泽东回答说自己是乞丐，也不知道要去哪儿。
但是胡茹英却不相信。
萧瑜进一步解释两人真是乞丐，并且是一路从长沙走过来的。
胡茹英还是不信，她说自己曾经和爷爷学过看相，自己也懂一点，她认为两人一点都不像乞丐，而且他们还是了不起的大人物。
第二天，临走时，毛泽东要给她住宿费，胡茹英坚决不要。萧子升对她说：“假如有一天毛先生做了国务总理，或者是山大王说不定他会写信给你邀你做他的顾问哩。”
或许是胡茹英感受到了毛泽东不一般的气质，并对他的未来有非凡预言，认定他一定出类拔萃。
不久，两人结束行程搭船回到长沙。脚上的鞋磨破了，剩下两块大洋40个铜板，这是做乞丐讨来的财产，两人平分了。
回到长沙前，萧瑜问毛泽东有什么收获，毛泽东说：“首先，我认为克服重重困难并非不可能，只要我们能够充分全面认清我们的目的就可以了。袋里虽然不多一文，并不就是要饿死，我们一样能设法过活。直到现在，还不致有饿死之虞。我们也设法解决了好些困难，克服了很多障碍。”
第二年春天，毛泽东与好友蔡和森一起，又以同样方式出行，沿洞庭湖南岸和东岸，经湘阴、岳阳、平江、浏阳等县游历了半个多月。
多次的游历，让毛泽东实际地考察了中国农村和社会，增长了很多实践经验。毛泽东后来的革命经历，多数时间在农村，这与他年轻时期的经历和经验是有密切关系的。
