1999年，高晓松对21岁女大学生沈欢一见钟情，认识3天后求婚，4个月就结了婚。可这段婚姻只维持了3年，离婚时，已是律师的沈欢一点都没有手软，高晓松几乎等于净身出户，财产只剩下了一辆车。
1999年7月，正当红的“大才子”高晓松开着车四处闲逛，在对外经贸大学的门口，对21岁的大学生沈欢一见钟情。第2天，两人在朋友的介绍下，相识并相恋，第3天，高晓松便向沈欢求婚了。
沈欢一开始犹豫了，高晓松便当众用烟蒂烫自己的手臂，烫到第三次时，沈欢答应了。4个月后，两人便领证结了婚。
婚后两人感情很好，高晓松爱沈欢到了极点，不管什么活动都要带着她出席。但两人的激情也没有维持多久，3年后便因性格不合开始闹离婚。
2002年两人离婚时，早已是律师的沈欢也没有手软，高晓松最后几乎净身出户，除了一辆车，什么都没剩下。
离婚后不久，高晓松便因合作关系，与小11岁的女歌手阿朵相识。当时的阿朵，刚遭遇了好友和男友的双双背叛，而高晓松满身才华，又对她展开了猛烈追求，两人很快便在一起了。
之后，高晓松全力支持阿朵的事业，为她量身定做了专辑《盛开》，还亲自为她写了两首歌。在高晓松的助力下，阿朵的事业有了起色，直到2005年央视春晚，阿朵以一首《再见，卡门》彻底走红。
可随着阿朵的事业逐步走高，两人因性格冲突逐渐产生矛盾。当时高晓松经济状况不佳，他屡次逼婚都被阿朵被拒绝，他还传言阿朵给他戴了绿帽子。最后，两人闹得不欢而散。
分手后不久，高晓松或许是还记恨着阿朵，竟写了一首名叫《杀了她喂猪》的歌，暗讽阿朵借他上位还劈腿。
高晓松这一闹，阿朵彻底和他划清了界限。此后她极力否认曾和高晓松交往过，还淡出了娱乐圈好几年。
但高晓松可不是耐得住寂寞的人，2005年，36岁的高晓松在深圳小姐大赛上当评委，遇见了前来参加比赛的17岁的夕又米。高晓松对五官精致、清纯无比的夕又米一见钟情，开始穷追猛打。
相恋2年后，2007年，38岁的高晓松和19岁的夕又米结了婚。婚后，夕又米给高晓松生下了一个女儿，一家三口的生活幸福无比。高晓松曾公开表示：“我太幸福了，老婆年轻漂亮，上天对我太好了！”
但两人的婚姻也仅维持了6年半，2014年高晓松提出了离婚，夕又米曾谈起过离婚：“他想结束这段婚姻，理由是，和我在一起生活他感到不快乐，他想要更多的自由和创作空间。”
离婚后，夕又米度过了一段灰暗的时光，好在现在她已经重新出发，有了自己的潮牌事业，成为了独当一面的女强人。
现在，沈欢依旧继续着她的律师事业，阿朵因《乘风破浪的姐姐》翻红，夕又米也闯出了自己的一番天地，高晓松倒是没再传出绯闻。
高晓松曾在《奇葩说》里说：“最好的感情，是让我们成为更好的自己，这是最重要的。”可能正是因为这几段感情，阅尽千帆，高晓松才得以成为现在通透自在的样子吧。
