1935年，戴望舒当众甩了相恋8年的未婚妻一个耳光，然后他绝情地走了。后来他高兴的迎娶另一个女人，可没想到这段婚姻还没5年就结束了。之后，戴望舒又和一个16岁的抄写员结婚，没想到她在婚内却爱上了另一个男人，还和他“私奔”了。
1905年，戴望舒出生在浙江余杭，父亲戴修甫是一个银行职员，很重视教育。
1927年，大革命失败以后。戴望舒来到好友施蛰存家中避难，他们共同创办《文学工场》。
这期间，戴望舒认识了施蛰存的妹妹施绛年。她受哥哥施蛰存的影响，也很喜爱文学，经常和他们一起讨论文学，并帮忙抄写稿子。
当时18岁的施绛年活泼开朗，是个阳光般的少女，与戴望舒的性格完全不同。从这时起戴望舒便一发不可收拾的爱上了这个比他小5岁的妹妹。
如果说这段感情给戴望舒带来了某种好处，那就是让他的创作力大增，写出了不少不朽之作，譬如《我的记忆》，譬如《雨巷》。
只可惜，郎有情妾无意，不论戴望舒如何追求，施绛年就是不为所动，年轻貌美的她看不上满脸麻子的戴望舒。（戴望舒幼时得过天花，虽有幸活了下来，却留下了满脸麻痕）
施绛年的冷静自持和对戴望舒的若即若离，并没有让戴望舒放弃，反而让他把一封又一封的情书递到了施绛年的手里。
1928年，偏执的戴望舒用跳楼自s来威胁施绛年。无奈之下，施绛年只能同意和他交往。
1931年，戴望舒与施绛年订婚。为了离开自己不爱的人，施绛年提出，让戴望舒出国深造。此时的戴望舒被爱情冲昏了头脑，故他对心上人自然是百依百顺。没过多久，便真的出国了。而此时的施绛年，早已爱上他人。
但他没想到，他刚一出国施绛年便和她的情人结婚了。在国外的几年，戴望舒一直被蒙在鼓里，直到身边的朋友忍不住告诉他，他才知道自己心爱的姑娘已经嫁给他人了。
戴望舒回到国内，得到了传言被证实的时候，气得戴望舒狠狠打了施绛年一个耳光，就此两人分道扬镳。
在戴望舒最失落、最难堪的时候，他的生命中再一次走进了一个女人。
失恋后的戴望舒住在了刘呐鸥在江湾公园的公寓，后来他的好友穆时英请他吃饭喝酒，穆时英欣赏戴望舒的才情，有意将自己的妹妹穆丽娟介绍给戴望舒。他说：“施蛰的妹妹有什么好看的，我妹妹比她漂亮多了。”
穆丽娟比戴望舒小12岁。
1935年，戴望舒委托朋友向穆丽娟的母亲提亲，1936年戴望舒与穆丽娟的婚礼在上海举行，两个人在上海居住之后，沉浸在甜蜜与幸福之中，戴望舒还翻译了西班牙小说《堂吉诃德》，两年后他们的孩子就出生了。
相处的时间久了，两人之间的矛盾也慢慢多了，每一次争执过后，戴望舒的心中便会浮现施绛年那灵动可爱的模样，再看看身边这位"仇人"，心中更是郁闷。
越是想起施绛年，便越不懂如何疼爱穆丽娟，渐渐地戴望舒开始逃避与穆丽娟讲话，只顾着写作、阅读。外人看他们夫妻俩相敬如宾，实际上是相敬如"冰"。
这样的日子过得单调又无聊，饱受煎熬的穆丽娟曾经和戴望舒说："你再压迫我，我就和你离婚。"
但戴望舒总是不以为意，只以为这是妻子的玩笑话。
1940年，穆丽娟的哥哥穆时英被刺身亡，戴望舒因为立场原因，不允许穆丽娟回去奔丧。
同一年的冬天，穆丽娟的母亲去世了，家中发来报丧的电报，却被戴望舒私自扣下了。那时还被蒙在鼓里的穆丽娟出门赴宴，穿着大红旗袍，有人嘲讽她“热孝还穿得如此喜庆”。
知道真相的穆丽娟一气之下带着女儿返回了上海，随后提出离婚。
而返回上海的穆丽娟，当时已经和一个姓朱的大学生在一起，之后被戴望舒劝说后离开穆丽娟。再之后，穆丽娟和戴望舒的好友周黎庵产生情愫。
1943年，两人结束了五年的婚姻
跟穆丽娟分开一年多后，38岁的戴望舒与同在大同图书印务局的抄写员杨静相识，并很快进入热恋，那一年杨静才17岁。
杨静的父母得知戴望舒过往的婚姻生活，对这桩婚事竭力反对，但杨静铁了心要嫁给比自己年长21岁的戴望舒。
年龄的差距，性格的差异，加上彼此间婚前缺乏深入了解，婚后很快就出现了感情上的裂痕，吵架更是家常便饭。
1948年，杨静和一个姓蔡的好上了，并主动提出了离婚。戴望舒仍是苦苦挽留，不肯在离婚书上签字，杨静则干脆一不做二不休，与姓蔡的跑了。
从此之后，戴望舒不再相信爱情，说了句“S了，这次一定S了。”
后来为了让自己的哮喘病尽快康复，用药过多而去世，时年45岁。
婚姻的经营绝对不只是浪漫能搞定的，特别是这种只会空喊浪漫口号的诗人。
戴望舒的爱情是又疏松又密集，爱的时候，压迫地对方喘不过气来，得到后，对爱人又疏于陪伴，令她们心灰意冷。
卞之琳曾经说过：戴望舒年纪轻轻便悍然离世，旧的社会制度让他没能把才华发挥到最大，眼见着新社会要出现了，戴望舒却走了。
他的爱情也同样如此，总是时机未到人到了，时机到了人走了。他就像一个追爱的人，一路追随，一路错过，始终无法拥有。
