1937年，孟小冬去看望闺蜜姚玉兰，夜里与她同床而睡。谁料，闺蜜趁她睡熟溜出去，让丈夫杜月笙进了房间。杜月笙蹑手蹑脚的来到床边，看着孟小冬抖动的眼皮，心中一喜，掀起被子扑了上去。 孟小冬的人生如一场精心编排的戏曲，有高潮、有低谷，而命运早已在她年幼时埋下伏笔。1919年冬日，年仅12岁的孟小冬站在上海共舞台上，一连31天演出39场，23出戏码，惊艳了整个上海滩。台下观众中，有个叫杜月笙的年轻人，他当时不过是黄金荣身边的小跟班，却被台上这个小姑娘的表演深深吸引。 演出结束后，杜月笙备了花篮，用地道的上海话向孟小冬致敬：＂孟姑娘，我杜月笙这厢有礼了。＂这句话逗得小姑娘咯咯笑个不停。谁能想到，这个看似普通的初见，却是两人命运的起点。 六年后的春天，已经在上海滩站稳脚跟的杜月笙，受黄金荣委托北上处理他与露兰春的情感纠纷。办完事后，杜月笙不忘打听孟小冬的消息，得知她已成为名震京津的京剧名角，便登门拜访。此时的孟小冬已经出落成一个亭亭玉立的姑娘，不仅唱功了得，更是美貌绝伦。连当时著名的剧评人薛观澜都赞叹她的姿色无人能及，就连清末民初以美貌著称的十位坤伶都比不上她。 然而，此时的孟小冬已被京剧大师梅兰芳所倾心。杜月笙虽心有不甘，却也只能默默离开，但他在心底暗自发誓：要守护这个女子一生。 与此同时，另一位京剧名角儿姚玉兰也在孟小冬的生命中扮演着重要角色。1922年，18岁的姚玉兰在汉口演出期间与同为老生的孟小冬相识。两人同为梨园中人，志同道合，很快结为姐妹。后来，姚玉兰嫁给了杜月笙，成为他的四姨太，二人的联系也渐渐疏远。 直到孟小冬与梅兰芳的婚姻走向尽头，她才重新联系上姚玉兰。婚后的孟小冬并未获得应有的名分，四年的婚姻生活备受委屈。为了体面地结束这段关系，孟小冬本想寻找一位名叫郑毓秀的女律师处理离婚事宜，却在姚玉兰的建议下，由杜月笙出面解决此事。 杜月笙一个电话打给梅兰芳，提出了一个两全其美的方案：＂梅先生，好男不跟女斗，你们各自的路还长着呢，闹大了大家面子上都不好看。不如我来当这个和事佬。煤老板你拿出个3万5万的作为补偿，从此以后小东跟你就没有关系了。＂梅兰芳很快同意了，给了4万作为补偿。 在1935年，抗战的乌云已在中国上空聚集。这一年，杜月笙与黄金荣在上海联合组织了一场大型赈灾义演，为解决黄河、长江流域的水灾及善后事宜筹集资金。作为京剧名角的孟小冬受邀前来参演，这一来便在冥冥之中走向了命运的转折点。 孟小冬演了八天便病倒了，原定的十二天演出无法完成。杜月笙得知后十分着急，他特意派了一艘小火轮前往北京，把一直给孟小冬看病的名医孔伯华接到上海。在孔医生的精心治疗下，孟小冬的病情才得以缓解。杜月笙非常高兴，临别时送给孔伯华十万大洋谢礼。在那个年代，这笔钱足够在北京买下两套不错的四合院，如此大手笔，足见杜月笙对孟小冬的关切之深。 两年后的1937年5月，杜月笙的门生金延荪接手黄金大剧院，为重新开张举办开幕典礼，特意邀请孟小冬前来剪彩。其实，金延荪此举别有用心，他知道自己的老师对孟小冬情有独钟，这是在为杜月笙创造机会。 剪彩仪式结束后，杜月笙的四姨太姚玉兰以姐妹叙旧为由，邀请孟小冬到府中住宿。晚饭过后，姚玉兰特意提议与孟小冬同睡一床，说是要好好聊聊从前的趣事。到了半夜，见孟小冬已经熟睡，姚玉兰找借口说要起夜，悄悄溜出了房间。 片刻之后，杜月笙轻手轻脚地进入房间，在微弱的灯光下，他看到孟小冬的眼皮轻轻颤动，知道她已经醒来。杜月笙轻声对她说：＂小冬，我想你懂我的心。＂孟小冬没有言语，但也没有拒绝他的靠近。 第二天清晨，当孟小冬来到正厅，姚玉兰赶紧上前拉起她的手，说：＂小东妹妹，你就留下来吧！年纪也不小了，还四处漂泊，你这样要到何时才能有个安稳的家呢？不如你就此留下，我们姐妹二人从此一起快活，老爷可是喜欢你喜欢得很呢，他不会亏待你的！＂ 从此，孟小冬成了杜月笙的女人，虽然没有立即成为正式的夫人。此后，他们的关系虽时聚时分，但杜月笙对孟小冬的关爱从未减少。在战火纷飞的年代，杜月笙即使自顾不暇，也会包机把孟小冬从北京接到身边；在孟小冬不在他身边的日子里，也在钱物上给予她充分保障，使她衣食无忧。1938年，孟小冬去香港与杜月笙团聚，去时只带了一只皮箱，回来时却变成了五只，因为杜月笙给了她一大笔钱财。
