1937年的上海滩，霓虹闪烁，纸醉金迷。京剧名伶孟小冬因与梅兰芳婚姻破裂，心情低落，借住在闺蜜姚玉兰家中。两人聊到深夜，才一同睡去。然而，半梦半醒之间，孟小冬却察觉到身边的动静。
姚玉兰悄悄起身离开，片刻后，一个熟悉的身影悄然躺到了她的身边。借着月光，孟小冬看清了那张脸——竟是姚玉兰的丈夫，上海滩青帮大佬杜月笙！她心中震惊，却并未声张，只是假装继续沉睡。
这一夜，孟小冬的脑海中翻涌着过往的种种。她曾是梅兰芳的红颜知己，却因福芝芳的排挤，最终黯然离场。杜月笙曾多次出手相助，姚玉兰更是她多年的姐妹。如今，这一切似乎早有预谋。
第二天清晨，姚玉兰推门而入，意味深长地笑道：“冬姐，昨晚睡得可好？”孟小冬低头不语，心中却明白，自己已踏入了一场精心布局的棋局。
此后，孟小冬成为杜月笙的“第五房”，虽未正式名分，却备受宠爱。1949年，她随杜月笙移居香港。1950年，杜月笙病重之际，终于为她补办了一场迟来的婚礼。然而，幸福短暂，1951年杜月笙病逝，留给她的，只有2万美元和无尽的孤独。
孟小冬的一生，如同一出跌宕起伏的京剧，唱尽了繁华与落寞。临终前，她感叹：“戏台上，我从不欠观众；人生里，我却欠了自己。”她的故事，不仅是个人情感的悲欢离合，更折射出那个时代女性的无奈与挣扎。
