1983年，20岁的何赛飞去老师家吃饭，她看到了老师家的全家福，看着照片中老师的4个儿子，何赛飞有种强烈的预感，她会成为老师的儿媳妇，但是她不知道自己会嫁给4兄弟中的哪一个？谁知后来她真嫁给了4兄弟中的一个。
1963年，何赛飞出生在浙江岱山，她还有一个姐姐和妹妹。在她5岁那年父母离婚了。她6岁起跟着父亲一起生活。
何赛飞的父亲是一名文艺工作者，虽然父女俩的生活过得特别艰苦，但父亲依然坚持培养女儿的艺术特长。
在父亲的培养下，1983年，20岁的何赛飞成为浙江小百花越剧团的演员，凭借靓丽的容貌和出色的唱腔，她很快成为团里的“明星”。
有一天，何赛飞和团里的其他演员到老师家做客，何赛飞看到了老师家的全家福，看着全家福里老师的4个儿子，何赛飞有一种强烈的预感：她以后会成为这家媳妇。只是看着未曾谋面的4个兄弟，何赛飞不知道自己会嫁给哪一个？
后来，何赛飞再去老师家时，见到了老师的儿子杨楠。本来由于工作繁忙很少回家的杨楠，打从这次见了何赛飞后，此后何赛飞来老师家玩儿，总能见到杨楠。
最后杨楠因写给何赛飞的情书“我爱大海，更爱大海的女儿”，彻底俘获了何赛飞的芳心，两人确定了恋爱关系。
可是两人却差一点分手，原因是，杨楠向何赛飞坦白了自己曾经交往过女朋友。 何赛飞听后醋意大发，她想：“怎么可以在我以前和别的女孩谈恋爱那，那他肯定是握过别的女孩的手。”
何赛飞越想越生气，一气之下的她坚持要分手，好在最后在杨楠的诚心挽留下，两人又和好如初了。
两人恋爱时，何赛飞的父亲生病住院，杨楠请假，一直陪着何赛飞在医院照顾父亲。当憔悴的何赛飞在病房里醒来，她看到杨楠坐在她身边，握着她的手，心疼地看着她。当时何赛飞心里就暗暗发誓：“这辈子就是他了”。
几个月后，她的父亲病逝了，杨楠一直陪伴并安慰着她，让她慢慢走出了痛苦。
1988年，25岁的何赛飞嫁给了大她6岁的杨楠，他们算是真正的裸婚。何赛飞拿着自己的行李箱，往杨楠的屋里一放，这就算组建了家庭。结婚当晚，杨楠还去值了夜班。
后来有人问何赛飞：你当年已经是名角了，为什么裸婚就嫁给了杨楠？你后悔吗？
何赛飞说：“没什么好后悔的，我觉得真正的夫妻，靠的不是外在的那些物质，而是骨子里的这种情分。”
婚后，何赛飞想先发展事业，暂时不要孩子。杨楠支持妻子的做法，所以他们在婚后 10年才生下了儿子。
在丈夫的支持下，何赛飞的事业进展得相当顺风顺水。 她的好多角色都给观众留下了深刻印象。 《大宅门》里的杨九红、《孝庄秘史》里的海兰珠都是很经典的角色。
在节目中，何赛飞说：“我对家庭的贡献很少，都是我先生在做，如果没有他的支持，根本不会有现在的我”
何赛飞把她所有的片酬收入，都以老公的名字存在了银行里，她开玩笑说：我拍戏这么多年，一分积蓄都没有。
