刘备丢小沛被誉为夷陵之战外他最拉夸的一战，因此一役，不善亲自打仗的恶名跟了他一辈子。 199年曹操东征徐州时，刘备在小沛的迅速溃败，看似“莫名其妙”，实则背后有多重复杂的政治、战略和军事因素交织作用。尽管刘备曾数次以小沛为据点周旋，但此战的失败暴露了他根基不稳、战略误判及外部势力干预的致命短板。 首先，刘备在徐州的统治基础极其薄弱。他虽然通过斩杀曹操任命的徐州刺史车胄重新夺回徐州，但这一行为缺乏合法性，未能获得朝廷认可，甚至被当地豪强视为“叛贼”。徐州旧势力如陈珪、陈登父子历来是“墙头草”，他们曾支持刘备对抗吕布，但曹操大军压境时立刻倒戈，导致彭城等重要城池不战而降。这直接切断了刘备的防线体系，使关羽驻守的下邳陷入孤立无援的境地，而刘备本人驻守的小沛也因失去后方支撑而门户大开。 其次，刘备的战略部署存在严重缺陷。他将兵力分散为三部分：自己驻小沛，关羽守下邳，另有一支由流民武装组成的部队。这种分兵本意是形成“沛邳防线”相互支援，并试图通过小沛靠近冀州以获取袁绍支持。然而，流民武装战斗力低下，陈登的中立态度又使实际可用兵力大打折扣。当曹操亲率精锐突袭时，刘备的防御体系瞬间崩解，甚至来不及通知关羽撤退。 更深层的原因在于刘备对曹操反击速度的严重误判。此前曹操派刘岱、王忠进攻小沛时，刘备轻松击败二人，甚至嘲讽“曹公自来，未可知耳”。这种轻敌心态让他低估了曹操的决心。当时曹操虽面临袁绍南下的压力，但仍选择亲征徐州，以雷霆之势直扑小沛。刘备原以为曹操不敢冒险两面作战，未做充分准备，结果在遭遇战中一触即溃。加之曹操此前已通过“奉天子”获得政治优势，徐州百姓对刘备的认同感本就有限，战事不利时更无民心支撑。 此外，地理因素的反噬也加剧了失败。小沛虽地处三州交界、进可攻退可守，但同样意味着四面受敌。当曹操从豫州东进时，小沛首当其冲成为前线，而刘备此前依赖的“依山傍水”地形（如微山湖）未能发挥战略缓冲作用。反观曹操，凭借对兖州、豫州部分地区的控制，行军路线更为灵活，切断了刘备北逃青州的退路。 最终，这场失败是刘备早期“游击式”生存策略的必然结果。他依赖豪强支持、缺乏稳固根据地，在小沛的“四进四出”虽显韧性，却也暴露了其势力如浮萍般的脆弱性。而曹操通过此战彻底清除徐州的反抗势力，为官渡之战稳住后方，刘备则只能再次踏上逃亡之路，直到后来在荆州才真正站稳脚跟。
