黄金荣的老婆林桂生病倒了，杜月笙盘算着上位的机会来了，主动要求照顾她。一天，在杜月笙看着熟睡的林桂生的面容的时候，林桂生突然惊醒，威严地说：“月笙，你在想什么？” 林桂生出生于1877年，来自苏州的她，年轻时便以美貌和智慧著称。 为了逃避父母为她安排的婚姻，19岁时她毅然前往上海。 初抵上海，林桂生在青楼中开设了“烟花间”，凭借聪明才智迅速积累了财富和人脉，成为了上海滩的一位风云人物。 在她的经营下，青楼生意蒸蒸日上，吸引了许多达官显贵的光顾。 随着生意的扩大，林桂生意识到必须建立自己的势力，以保住她的地盘。 她开始招募门徒，逐渐形成了自己的帮派基础。四年后，年仅24岁的她已经在上海滩建立了不可忽视的地位。 此时，黄金荣的出现改变了她的命运。两人都来自苏州，因而在第一次见面时有种亲切感。 黄金荣当时是一名巡捕，过着平淡的生活，但内心渴望更大的成就。 林桂生与黄金荣的相识，点燃了她心中对爱情的向往。 经过几个月的交往，林桂生选择与黄金荣结为夫妻，她相信自己能够帮助他实现更大的抱负。 然而，婚后的林桂生将“烟花间”转手，选择了一个不受法律约束的地方进行交易。 她的生意逐渐转向暗黑的领域，涉及贩毒、赌博和勒索等。林桂生借助丈夫在法租界的地位，迅速积累了巨额财富，成为了黑道的女强人。 尽管她在外人面前展现出强势的一面，但在黄金荣面前，她却是一个温柔的小女人。 随着青帮势力的壮大，林桂生决定将权力逐渐交给丈夫黄金荣，自己则在背后支持他。 黄金荣成为了青帮的主导者，但他深知许多决策仍需依赖林桂生的智慧。 这一时期，杜月笙因为表现出色被林桂生注意到，成为了青帮的重要人物之一。 杜月笙出生于浦东高桥的一个贫困家庭，命运多舛，年幼时便失去了双亲，继母的失踪让他彻底成为孤儿。 为谋生计，14岁时，他来到上海，在一家水果店担任学徒，并凭借出众的削梨技巧获得了“水果月笙”的称号。 虽然在店内小有名气，但他并不满足于此，心中总有一股躁动，渴望改变自己的命运。 渐渐地，杜月笙逐渐染上了赌博的习惯。他开始用自己的工钱和店里的进货款进行赌博。 在此过程中，他结识了赌档老板陈世昌，这位青帮“通”字辈的成员成为了他的引路人。 杜月笙意识到，凭借个人的能力难以在上海滩立足，因此决定加入青帮，向陈世昌拜师，成为“悟”字辈的一员。 青帮的身份让杜月笙在某种程度上赢得了风光，但他的生活依然拮据。 此时，黄金荣作为青帮的“天”字辈元老，权势滔天，杜月笙明白，唯有依靠黄金荣，才能实现自己的抱负。 经过多次请求，杜月笙终于在20岁时进入黄公馆工作，开始了与黄金荣的接触。 起初，黄金荣对这个瘦小的年轻人并不以为然，但杜月笙很快便找到了黄金荣的“命门”。 他察觉到，黄金荣虽是远近闻名的大亨，可他的成功，实在离不开林桂生的助力。林家小姐虽是闺阁弱质，头脑却是灵光异常。 论起经商头脑和谋略手段，她丝毫不输黄金荣。许多关乎黄家生意的大事，都有林桂生在背后运筹帷幄。 有人说，若非林桂生，哪有黄金荣的今天。 在黄府中，林家小姐可谓是一言九鼎，就连黄金荣也对她言听计从。 杜月笙看得分明，若想步步高升，非得先讨得林桂生的欢心不可。 于是杜月笙带着一腔孤勇，主动揽下了照料林桂生的差事。 他伺候林桂生起居，简直是细致入微、无微不至。 其他下人多是敷衍了事，杜月笙却对林桂生的饮食起居悉心照料，连汤药也要亲自端到林桂生床前，林桂生渐渐对这个殷勤的小厮生出些许好感。 一日午后，杜月笙正在林桂生卧房中收拾床铺。他忽然瞥见病榻上的林桂生，竟与多年未见的亲娘有几分相似。 杜月笙幼时丧母，继母也未曾疼爱过他。眼前这个气质卓然的贵妇人，不知怎的勾起了杜月笙对母亲的思念。 正在他出神之际，林桂生忽然醒转，冷不丁喝问道:＂月笙，你在想什么？＂ 这一问，倒把杜月笙吓了一跳...... 杜月笙被问得一时语塞，支吾着说不出话来。 林桂生见状，莞尔一笑，打趣道:＂怎么，被我吓着了？放心，我又不会吃了你。＂ 接着她正色道:＂你胆子不小，心思却不够缜密。男人立世，须得敢作敢当，雷厉风行才是。＂ 这番话如当头棒喝，杜月笙一时茅塞顿开。 杜月笙的表现赢得了林桂生的青睐，她开始给予他更多的信任和机会。 不久后，杜月笙迎来了改变命运的机会。上海滩鸦片走私猖獗，黄金荣利用其身份进行黑吃黑的交易，却在一次行动中遭遇了劫掠，鸦片被抢走。 林桂生对此十分愤怒，要求找到失物。杜月笙自告奋勇，带着手枪奔赴洋泾浜，凭借机智和勇气成功找回了鸦片。 这一举动不仅让黄金荣感到满意，还让杜月笙获得了在法租界经营赌场的机会，成为了上海滩有头有脸的人物。 然而，杜月笙并未止步于此，他开始培养自己的势力，逐步形成了以他为首的小八股党，开始与其他势力展开明争暗斗。 他的迅速崛起令周围的势力感到压力，杜月笙在黑道中的影响力持续扩大，逐渐成为上海滩不可忽视的重要人物。
