1940年6月，唐生智得知四弟唐生明要以“投敌”的方式打入汪伪后，指着戴笠怒斥说：“我是一级上将，弟弟却当了汉奸，别人不知道内情，不知要怎么骂我们唐家人。” 不怪唐生智有意见，虽然当卧底一样是在抗日，但事属机密其他人都不知道。 这样一来，在派系林立内斗严重的国民党中，自己弟弟是汉奸一事很容易成为被别人攻击的把柄。对唐生智带兵打仗，以及唐家的名声都会带来不好的影响。 （参考信源：文史月刊2009-06-01——《唐生明“卧底”始末》） 唐生明和戴笠都十分坚决，因为唐生明想要为抗日出一份力，而到汪伪政府卧底，唐生明是最佳人选。 唐生明此人喜好吃喝玩乐，而且非常善于交际，可以说是三方交好。 1927年反革命政变后，共产党处境艰难，唐生明就曾送给过我党同志一些枪支弹药等军需物资，和陈赓等我党领导的关系一直很好。 唐生明在汪精卫叛国之前，和汪精卫以及周佛海等汉奸也都是关系不错的朋友。再加上他喜欢享受生活，如果以受不了在国民政府吃苦的名义去投靠汪伪，应该不会引起别人怀疑。 见大哥唐生智不同意自己去卧底，唐生明据理力争，而后拂袖而去，准备越过唐生智这一关直接去南京找汪精卫。 戴笠想的更为全面一些，担心唐生智半路阻拦，于是请出了蒋介石说项，这才让唐生智勉强同意。 一切正如唐生明和戴笠所料，唐生明抵达南京后，立刻被汪精卫委以重任，并对此大肆宣传。国民党这边则顺势把戏做全套，对唐生明发表了通缉令。 唐生智也十分配合地公开和唐生明脱离兄弟关系，顺便消除一波负面影响。 最开始，戴笠没有给唐生明任何任务，只是让他越腐化越好。这个指示十分对唐生明的胃口，他从小就对吃喝玩乐颇有心得，于是直接放飞自我，开始放浪形骸纸醉金迷。 一段时间下来，汪伪政府见唐生明行事作风不似作伪，也没有发现他和重庆方面有联系，于是彻底相信了唐生明的投诚。再加上和汪精卫的私交关系，唐生明很快就在汪伪政府站稳了脚跟。 唐生明在汪伪政府内，继续发挥善于交际和聪明机智的优点。他借助自己的职位搜集了大量的情报，并通过戴笠早早安插在汪伪政府内的眼线传了出去，为抗日做出了很大的贡献。 不仅如此，唐生明还在不断分化汪伪政府内的汉奸。大汉奸周佛海后来重新投靠国民政府，唐生明就在其中起到了很大的作用。 1941年，唐生明得知周佛海准备把家人接到上海生活，唐生明和周佛海相交多年，很清楚周佛海虽然背叛了国家，但却极为孝顺。 于是，他将这一消息告诉了军统，让军统派人将周佛海的家人带走作为人质。 在军统的威胁，以及家人的劝说下，周佛海在第二年选择了将功补过，潜伏在汪伪政府内为蒋介石效力。 不久后的大汉奸李士群被杀一案，就是周佛海奉命策划主导的，也算是为国除害了。 唐生明的卧底工作一直坚持到抗战胜利，堪称是圆满完成了任务。虽然唐生明和戴笠关系很好，也得到了蒋介石的夸赞，回到国民党队伍后不久就能胜任中将军衔，但唐生明的太平还是逐渐向共产党这边倾斜。 因为唐生明对蒋介石策划内战的举动十分不满，在这一点上，他的哥哥唐生智也持有相同意见。于是兄弟俩联手在国民党军政上层进行策反活动，对湖南和平解放做出了很大的贡献。 新中国成立后，唐生明也用自己善交际和聪明机智的一面，为我国对外贸易，以及促进和平统一做出了贡献，直到1987年因病逝世。
