#切尔西#与Pochettino在去年夏天协商合约长度时便不甚顺利，后者认为三年的合约都应为保障性，因为这会对捏合一群非常年轻，新组建，且只在上赛季联赛排第12名的阵容颇有益处。但切尔西的管理层则在给Potter五年合约后数月便将其解雇一事上吃足了教训，不再想给出长约。
Pochettino曾疑虑Enzo Fernandez的扫荡能力不足以担当后腰（6号），创造力又不够担当攻击型中场（8号）。他还在赛季初段觉得Caicedo因缺乏保持位置的纪律性而无法成为后腰专家。Gallagher是最受他器重的中场球员。在Potter执教时期担任门将教练的Roberts推荐Sanchez担任先发门将，然而随着赛季的深入，Pochettino在先发门将的人选上还是更信任Petrovic。
尽管管理层意识到Nkunku在季前赛重伤对球队的攻击力有影响，但Pochettino在12月中旬公开表态应寻求攻击线的补强后，未能促成管理层在冬季转会期有所行动。Pochettino在夏季明确拒绝了租借Fati的想法，对Palmer的到来存有疑问，不过还是把这位球员打造成了英超赛季最佳青年球员。Pochettino认为阵容中缺乏正当年的球员，希望买入两名昔日旧将来帮助凝聚球队，可是未获管理层的支持。
Pochettino的训练方式亦被质疑导致大量球员受伤，他在本月的新闻发布会上公开抨击这样的说法缺乏对教练团队的尊重，多名观察过球队训练的人称，训练多由助教Perez带队，其中包括大量高强度冲刺，这让球员们过度疲劳。一名球员身边的人如此描述训练：“没有松懈，一切都必须做到百分百。”这类高强度的训练还被视为导致一些伤兵旧伤复发，因为这些球员伤愈后即刻投入到这样的高强度训练中，而不是逐渐加量。
训练中关于战术的部分过少也让一些球员心生疑惑，一名一线队球员在比赛前公布先发时才知道自己被安排出任从未打过也未练过的位置。为了填补伤兵造成的空缺而让青训梯队球员进入比赛名单，又无解释下放，造成骚然。而宁愿放上两名替补门将，却不给青训梯队中的外场球员机会，也引来非议。管理层观察到球队缺乏明确的特征和成套路的打法，在上下半时的表现起伏甚大。
对埃弗顿时的争罚点球事件让切尔西的一些局内人对Pochettino未确立点球主罚者次序感到不满，并觉得他对整支球队太过于心慈手软。高层和负责足球事务的管理层想要一名教练能够“教”足球，教导球员们，并以一个高度技术的方式控住球打比赛，不过他们没能始终通过在场上的表现看到Pochettino具备这种能耐。与此同时，Pochettino的教练组人员构成并未与时俱进也让高层们感到担忧。
Pochettino与两名联席竞技主管Stewart和Winstanley的关系同样存在问题，在四月26号对阿斯顿维拉前的新闻发布会上，他说整个机构对本赛季的问题都有责任，这番话让前述两人不悦，尽管球迷们对两人的引援成效颇有不满，然而资方的高度信任让两人大权在握。双方存在争执还可以从任命布伦特福德的定位球助教Cueva一事中看出端倪，Pochettino公开反对外聘此人另立定位球部门。
美国商人Boehly作为Pochettino在高层的最大支持者，在五月初出席活动时曾表示“球队最近两场半的表现证明事情正在走上正规”，这让Pochettino感到不满，认为其忽视了赛季初段的优质表现，两人虽然在上周五晚共进晚餐，不过 Boehly随后返回美国参加儿子的毕业典礼，未到场观看击败伯恩茅斯的赛季闭幕战，在本周以电话会议的形式加入了由清湖资本联合创始人Eghbali主持，Stewart和Winstanley列席的赛季总结会，会议耗时六个小时，分两天，Pochettino独自出席，双方最后得出一致结论。
