高晓松自己年轻的时候曾狂妄的说自己是一个特别有才华的人，没有谁能和他比。 高晓松走出清华大学，放弃了父母给他安排的工作，在家人的强烈反对中，和老狼，黄小茂等几个喜观音乐的友人，组成了一个临时乐队，后来高晓松说我们乐队的那几个人，其实就是在那个年代属于叛逆的一些人，都是不服从父母的管教，特立独行的，不务正业的花花公子类型的人。留着长头发，戴着墨镜，穿着格衬衣喇叭裤，胳膊上还用烟头烫了印，很让人反感的一批人。 高晓松在外面做了一年流浪歌手的时候，他作词作曲的《同桌的你》问世了，经过香港大地公司制作人的鼎力推荐，也是校园民谣的发起人黄小茂，这首由高晓松作词作曲，老狼演唱的这首歌曲， 引起了校园民谣的流行风潮。让才刚23岁的高晓松和老狼成为了红极一时的民谣偶像。 他说那个时候觉着自己是一个才华横溢的人，谁也无法和自己比，感觉别人做什么他都看着不顺眼。因为那个时候自己清华大学毕业，随后自己在音乐领域又成了校园民谣的领军人物，走到哪里都受人追捧，有一种目空一切，高高在上的感觉，把谁都不放在眼里。还曾当众说自己是一个有非常有才华的人。 多年以后他回想起自己在红极一时的时候说的话，说自己让幸福冲昏了头脑，办了一些傻事，说了一些傻话，现在一提起来，觉着无地自容，恨不得找个地缝钻进去。 这可能就是年少轻狂时的口无遮拦，让醒悟过来的自己后悔了大半生。
