吴王阖庐打败了强大的楚国，一心想向中原地区扩展自己的势力，当诸侯的首领。可是南面的越国也一天天强盛起来，开始威胁吴国的后方，使它北上争霸受到牵制。阖庐决定先征服越国。他借口越国在他攻打楚国的时候偷袭吴国，准备出兵讨伐越国。周敬王二十四年（公元前496年），越王允常死了，勾践继位当了国君。阖庐认为时机已到，他不顾伍子胥的反对，亲自带兵进攻越国。
越王勾践接到这一情报，发兵抵抗吴军，在檇李（今浙江省嘉兴县西南，檇zuì）地方布置了阵地。他看到吴军阵容整齐严肃，就派敢死队冲上去，可是敢死队的士兵两次都给吴军俘虏了，吴军阵地依然不动。他又想出了一个计策：强令一批被判处死刑的囚犯，排成三行，各人把剑架在自己脖子上，向吴军阵地高喊：“两军打仗，我们犯了军令，不配当军人，如今不敢逃避刑罚，情愿以死来赎罪。”说罢一齐自刎了。这可怕的怪事使吴军将士震惊了，看呆了，斗志也松懈了，吴军的阵脚也就乱了。就在这时候，只听越军营中鼓声雷鸣，喊声震天，勾践指挥越军以排山倒海之势直向吴军杀来。吴军被打得措手不及，全线崩溃，阖庐的脚上挨了一戈，鞋和大脚指也被砍掉，险些丧命。越国取得了一次大胜利。吴王阖庐精神上受到很大打击，加上年老体衰，又受重伤，还没回到国内就死了。继承王位的是他的儿子夫差，夫差决心要为父亲报仇。为了鞭策自己，他派人站在宫殿门口，每逢出入，让他们向自己厉声问道：“夫差！你忘记越王杀死了你的父亲吗？”夫差回答说：“不！我不敢忘记！”他加紧练兵，只等三年服丧完毕，兴兵伐越，报仇雪耻。
三年过后，吴王夫差任命伍子胥为大将，伯嚭〔pǐ〕为副将，带领全国军队，直向越国开来。越王勾践立即召集大臣商议对策。只听大夫范蠡〔lí〕说：“吴王为报仇已经准备了三年，兵强马壮，很难抵挡，我们只能坚守，避开它的锋芒。”另一位大夫文种也说：“我看不如求和，先让吴国退了兵再说。”勾践却不以为然，他说：“吴国是我们的世仇，它来攻打，我们只好应战，不战而求和，让人家笑话。”于是率兵迎敌。这次是水战，夫差站在船头，亲自擂鼓助战，吴军乘风顺水而下，箭像雨点般射向越国兵船。越军是顶风逆水而行，船不得进，箭也射不到对方，完全处于被动挨打的地位，死伤不计其数。勾践见形势不妙，只得弃船逃到会稽山（今浙江省绍兴县东南，会稽kuài jī）上躲起来。吴兵也上岸追赶，把他团团围住。这时候，文种再次提出跟吴王讲和的建议，勾践问：“吴军打了大胜仗，吴王会答应吗？”文种说：“吴太宰伯嚭是个贪财好色的小人，又善于迎合夫差的心理爱好，所以夫差对他是言听计从。我们只要设法拉拢他，让他在吴王面前替咱们说话，还怕吴王不答应吗？”勾践立即让文种带上美女和宝玉、黄金，连夜去见伯嚭。
一见伯豁，文种便奉上长长的礼单，对他说：“越王勾践年幼无知，冒犯了贵国，现在非常后悔。为了赎罪，他情愿作为臣子侍奉吴国，怕吴王不答应，请您在吴王面前美言几句。这点薄礼，请您收下。今后凡是你需要的，我们大王一定尽力奉上。”伯豁端着架子，冷冷地笑着说：“你们越国马上就要完蛋了，那时候，你们所有的财物都是我们吴国的了，这点东西我看就不必送了吧。”文种说：“您的话当然有道理，但是您想过没有，越国现在有精兵五千，还可以决一死战，即使战不胜，把我们的珍宝财物一把火烧掉，贵国又能得到什么呢？再说，即便珍宝财物都为贵国所得，大部分也要送到王宫里去，您自己又能得到多少呢？今天，如果您为我们大王办成讲和的事，我们大王对您感恩戴德，往后每年给贵国的供奉，一定首先送到您的手中。”
伯嚭一边听着文种的话，一边看着那一群如花似玉的美女，掂量着那晶莹光洁的宝玉，恨不得一口都吞下去。第二天，伯嚭把越王求和的意思告诉吴王夫差，夫差起初不同意，架不住伯嚭死说活说，最后只好答应了，但是提出了要把越王勾践夫妇押往吴国的条件。文种一一答应。眼看事情就要办妥了，伍子胥突然闯来拦阻，他说：“吴越两国已经结下世仇，势不两立，如今越国快要灭亡了，大王却同意讲和，难道您忘记先王的大仇，忘记了三年来人们在宫廷里提醒大王的大事吗？”伍子胥的一番话把夫差说呆了。夫差一时没了主意，眼睛盯着伯嚭。只见伯嚭上前对着伍子胥说道：“请问相国，当初楚国杀了您的父兄，后来您打败楚国报了仇，也并没有把楚国灭掉啊！现在越国国君夫妇都要押到吴国做人质，这也就跟把越国灭掉差不多了。”夫差连忙说：“言之有理，就让勾践夫妇到吴国来吧。”勾践夫妇和范蠡到了吴国，把带来的美女和宝物又分送给夫差和其他大臣。大臣们都很满意，只有伍子胥十分担心，他怕不灭掉越国，有朝一日勾践会要起来报仇。吴王罚勾践君臣住到阖庐坟墓旁的石屋里，专管放养马匹。夫差经常派人去侦察他们的行动，见他们穿的是破衣烂衫，吃的是糟糠野菜，勾践看马喂草，范蠡打草砍柴，勾践夫人洗衣做饭，个个安分守己，毫无怨言，夫差认为穷苦生活已经把他们的斗志消磨了，便不再提防他们。三年过去了，夫差反倒觉得勾践君臣挺可怜，又经伯嚭讲情，便想放他们回国。这消息让伍子胥知道了，又赶来劝阻，他说：“夏桀、殷纣的历史教训大王总不该忘记吧！他们逮住自己的对手商汤、文王，却不杀掉，结果留了后患，自己反被商汤、文王消灭了。如今仇人勾践就在大王手心里攥着，大王却要把他送回国去，这不是放虎归山，要落得夏桀和殷纣的结局吗？”夫差听了确实心里一惊，决定不放走勾践了。
偏巧这时候夫差病了。范蠡建议勾践去探病，并且乘机更加表现出对吴王的忠诚，以取得吴王的信任。勾践一一答应了。第二天，勾践先去拜见伯韶，说明来意。伯韶就领他去看望夫差。勾践一见躺在床上的夫差，连忙跪下说：“听说大王患病，我十分惦念，恨不得……”话还没说完，夫差想大便，挥手让他们出去。左右的人都离开了，勾践却不走，他对夫差说：“君主有病，就等于是臣子有病，我应该在跟前侍候大王，况且我还能从粪便上判断病的轻重呢。”夫差大便完了，勾践上前看了看，然后转过身来，跪下向夫差祝贺大病将愈。夫差很受感动，答应等他病好了就送勾践回国。其实夫差的病不过是伤风感冒，没几天就好了。他的病一好，果然就把勾践夫妇释放，让他们回到了越国，这一年是周敬王二十九年（公元前491年）。
越王勾践在吴国整整呆了三年，忍辱负重，终于得到吴王的信任，回到了越国。
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